一般来说，五九比一九二九要冷一些，但具体还取决于地区和年份的气候变化。

从数九寒天的规律来看，一九和二九通常标志着冬季的开始，这时候虽然冷，但还不是最冷的时候。到了五九，尤其是在一些地区，气温可能会达到整个冬季的最低点。然而，这并不意味着一九二九就不冷，它们仍然是冬季中相对较冷的时段。

此外，气候变化也会影响每个九的寒冷程度。有些年份可能会出现暖冬现象，导致一九二九相对温暖，而五九时寒冷加剧。相反，有些年份可能会在一九二九时就非常寒冷，而五九时反而有所回暖。

总的来说，要判断一九二九和五九哪个更冷，需要综合考虑地区、年份以及当时的气候条件。在大多数情况下，五九会更冷一些，但也不是绝对的。因此，无论在哪个九，都需要做好保暖措施，以应对冬季的寒冷天气。