男人目睹女人穿裙子时是否会不好意思，受到多种因素影响。在一些较为传统、保守的环境中，部分性格内向、腼腆的男性，看到穿着较为暴露或风格独特裙子的女性时，可能会因不适应、怕冒犯对方等而产生不好意思的情绪。比如在传统的乡村地区，一些没见过太多时尚穿着的年轻男性，看到穿着超短裙的女性，可能会脸红、回避目光。然而在现代开放的社会环境里，多数男性对此已习以为常。在时尚之都或繁华都市的街头，各种风格的裙子随处可见，男性不会因此感到不好意思。而且，如果男女双方是熟悉的朋友、恋人关系，男人看到女人穿裙子往往更多是欣赏或赞美，不会有不好意思的表现。例如情侣约会，女方精心穿着漂亮裙子赴约，男方通常会自然地表达喜爱。所以男人目睹女人穿裙子时是否不好意思，不能一概而论，会因个人性格、成长环境、社会氛围以及双方关系等因素而有所不同。