于谦在北京大兴拥有一个面积达六十亩的豪华马场，这是他最著名的产业，被称为“玩儿”。据说，为了确保马匹得到最好的饲养，于谦从海拉尔运来草料，并聘请了北京动物园的专业驯养员来照料马匹。于谦曾表示，计划将马场改造成度假山庄，未来可能开放给公众作为旅游景点。1982年，于谦考入北京市戏曲学校相声班学艺，期间师从相声演员王世臣、罗荣寿、高凤山、赵世忠等学习。1985年，他拜相声艺术家石富宽为师，并在北京曲艺团、中铁文工团担任相声演员，与刘颖搭档。1992年，于谦客串出演赵宝刚执导的喜剧《编辑部的故事》。同年，还在儿童奇幻剧《小龙人》中饰演唐朝书生。1993年，他出现在剧情喜剧《海马歌舞厅》中。1995年，于谦完成北京电影学院影视导演系大专班的进修，并参与传记剧《马三立》的拍摄，饰演赵佩茹一角。1996年，于谦在电视剧《小井胡同》中扮演肥子，并在中央电视台、北京电视台及其他地方台的长期栏目中担任节目编导及主持人。