你可以主动向他提出还款的要求，给他一个明确的答复。如果他同意尽快偿还，那就最好不过。如果他提出暂时无法偿还或稍后再还，你可以考虑通过法律途径解决问题，比如向法院提起诉讼，要求他履行还款义务。但是，如果他否认欠你钱，并且在这五年里你从未向他索要过这笔款项，那么你现在再提起诉讼，很可能已经超过了法律规定的诉讼时效。在这种情况下，债权将不再受到法律保护，你将很难通过法律手段追回这笔款项。在这种情况下，你可以尝试通过其他方式，比如通过朋友或家人来调解，或者尝试与他进行面对面的沟通，看他是否有意主动归还欠款。如果他最终愿意还款，那么问题就迎刃而解了。但如果你实在无法通过上述方式解决问题，那么就需要考虑是否真的有必要通过法律途径来解决这个问题。毕竟，法律诉讼通常会消耗大量的时间和精力，而且结果也不一定能够完全满足你的期望。在这种情况下，你可能需要权衡一下自己的时间和精力成本，以及这笔欠款对你来说的重要性。如果这笔欠款对你来说非常重要，而且你认为通过法律手段是解决问题的唯一途径，那么你可以考虑向法院提起诉讼。但是，如果这笔欠款对你来说并不是特别重要，或者你觉得通过法律手段解决问题的成本太高，那么你可能需要考虑其他解决方案。