周杰伦的多首歌曲因其深情和抒情的旋律而被誉为最伤感的情歌。《轨迹》是2003年发行的EP《寻找周杰伦》中的主打歌，以哭腔结尾唱出了失恋的痛。《枫》收录于2005年的专辑《十一月的萧邦》中，通过“枫叶像思念”意象描绘了深秋的感伤。《最长的电影》出自2007年的专辑《我很忙》，讲述了爱情中的等待与支持，据说灵感来自周杰伦的前女友侯佩岑。《搁浅》是2004年专辑《七里香》中的一曲，描述了对过去感情的留恋与自责。《蒲公英的约定》出自2007年的专辑《我很忙》，以校园民谣风格唱出了初恋的感伤，歌词“分不清你是友情还是错过的爱情”令人感慨。