乔丹作为芝加哥公牛队的领袖，共带领球队赢得了六次NBA总冠军。在1984年NBA选秀中，乔丹被公牛队以第三顺位选中。他驱动下的公牛队在1991年至1993年以及1996年至1998年两次实现了三连冠的辉煌成就。1990-1991赛季，乔丹带领公牛队以4-1的比分击败了洛杉矶湖人队，赢得了他人生的第一个NBA总冠军。紧接着在1991-1992赛季，公牛队以4-3的比分战胜波特兰开拓者队，成功卫冕总冠军。1992-1993赛季，公牛队以4-2的比分击败菲尼克斯太阳队，再次夺冠，实现了三连冠的伟业。迈克尔·乔丹连续第三年荣膺总决赛最有价值球员，公牛队也成为了自1969年以来首支连续三个赛季夺得总冠军的NBA球队。在1993-1995赛季，乔丹宣布退役，离开了篮球场。1995-1996赛季，乔丹复出，并带领公牛队以4-2的比分击败西雅图超音速队，赢得了他的第四个NBA总冠军，并第四次获封总决赛最有价值球员。1996-1997赛季，公牛队以4-1的比分战胜犹他爵士队，收获了第五个总冠军，乔丹再次被评为总决赛最有价值球员。1997-1998赛季，公牛队以4-2的比分再次战胜爵士队，夺得了第六个NBA总冠军，乔丹也第六次获得了总决赛最有价值球员的荣誉。在带领公牛队取得六次总冠军之后，教练菲尔·杰克逊宣布在1998-1999赛季将不再担任球队教练。同时，乔丹、皮篷、罗德曼等核心球员也在1997年夏天离开了公牛队。1998年，乔丹功成身退，第二次告别职业篮球。随着皮篷、罗德曼等人的离开，公牛队的辉煌时代逐渐落幕，NBA进入了后公牛时代。